族，主张近畿领地由一门直接掌控，反对松永久秀等外样姻亲重臣插手核心政务。安宅冬康就曾公开质疑松永久秀，丹波赋税迟迟未能上缴，而内藤宗盛身为守护，是否有私吞之嫌？
安宅冬康的这番话直指松永久秀兄弟，暗示其弟内藤宗盛在丹波培植势力。松永久秀不卑不亢的回应，丹波刚经历战乱，豪族尚未臣服，需减免赋税以安民心。这样的理由极为正当，但是在过去两年，除却四国之外哪里又没有遭到战乱，唯独丹波搞出这种事情。
为此，两人你来我往，言辞间火药味十足，最终还是三好长庆出面打了圆场，才避免了冲突进一步升级。松永久秀为代表的重臣集团以丹波、大和的武士为核心，多是松永久秀进驻京畿时所提拔收编的豪族与浪人，主张以能者任事，反对一门众的血缘垄断。
三好长庆对自家这些矛盾始终采取和稀泥的态度，他既需要松永久秀的谋略来处理复杂的政务与豪族关系，又依赖一门众的武力来维持统治根基，因此不愿偏袒任何一方。每次议事出现分歧，总是以此事容后再议或当以大局为重搪塞过去。
为此三好长庆甚至刻意减少议事频率，将更多时间花在连歌会与宴饮上。这种逃避，反而让矛盾从暗斗逐渐转向明争。松永久秀开始公开拒绝执行一门众提出的立刻增加丹波赋税的命令，安宅冬康则暗中克扣应拨付重臣派武士的俸禄，双方的裂痕越来越大。
更致命的是，三好长庆的个人状态也在持续下滑。教兴寺之战后，他时常在连歌会上走神，笔下字句也从“风卷残云定山河”的豪迈，变成了“露落花枯叹逝川”的悲戚。有时他会独自坐在天守阁，看着阿波国的方向发呆，喃喃自语道“一存、义贤若在，何至于此”。
这位曾经雷厉风行的霸主，如今变得颇为优柔寡断，甚至因此对政务产生了厌倦。他开始将更多事务交给嫡子三好义兴处理，永禄六年（1563年）饭盛山城举办家督传承仪式，在三好一门众与核心重臣面前。三好长庆身着黑色直衣，正式将三好家交给了二十岁的三好义兴。
“我执掌三好家至今已然三十年，平定近畿，扶持幕府，却也失去了两位弟弟。”三好长庆的声音沙哑且疲累，他的目光缓缓扫过在场的家臣，“义兴虽然年轻，却于教兴寺之战冲锋陷阵，近些年处理事务也颇为成熟。此后三好家政务，便由义兴料理主持，我只愿在饭盛山城安度余生，与连歌、茶器为伴，足矣。”
这番话让在场的家臣震惊不已，松永久秀虽表面躬身祝贺，眼中却闪过一丝不易察觉的精光。三好义兴的年轻代表着缺乏政治经验，这无疑为他扩大权力提供机会。安宅冬康、三好长逸等一门众则忧心忡忡，他们深知三好义兴纵然优秀，却恐怕难以掌控松永久秀这样的老谋深算之辈，却也不敢公开于此间反对三好长庆的决定。
唯有三好义兴自己，脸上满是茫然与紧张。尽管近些年来他已然在父亲的庇护下，处理过了一些复杂政务与领地纠纷，但如今突然被推上家督之位，竟一时也不知该如何回应。退位后的三好长庆，彻底成了饭盛山城的隐士。
三好长庆将摄津国全部留给三好义兴，自己的居处彻底定在了饭盛山城，每日的生活只剩下三件事：开连歌会、与和尚聊天、品鉴茶器。为了远离政务，他甚至主动缓和了与石山本愿寺的关系。
此前因一向一揆的事情与本愿寺势同水火的他，如今却频繁邀请本愿寺的高僧前来饭盛山城，共同来讨论佛法与和歌。本愿寺的和尚们起初还有些戒备，后来见三好长庆确实无心政事，便也放下心来，时常与他一同品茶论道，甚至参与连歌会。更有人戏言道，三好长庆此时心境之淡然，早已不复当年的霸者之气。
三好长庆的突然避世让三好家的权力结构进一步失衡，但命运似乎还想给三好
