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但是当看到足利义辉的五千部众浩浩荡荡杀来时，自知兵力不足不敢硬拼，只能焚毁山脚下的村落，后撤等待援军。足利义辉趁机率军进驻胜军山，将这座小山丘改造成临时据点。他站在山顶远眺京都，心中感慨万千，五年了，他终于再次逼近这座象征着幕府权威的城市。
“传令，加固工事，准备迎战三好！”足利义辉在近江国招募的工匠立即行动起来，在山腰间挖掘壕沟、搭建栅栏，将胜军山打造成一座易守难攻的堡垒。不久，三好长逸与松永久秀率领一万五千援军抵达，与后撤的三好政胜部会合。
一万六对五千，三好军在兵力上可谓占据着绝对优势。松永久秀建议立即发起进攻：“胜军山地势虽险，但足利军多是浪人，战力薄弱，我军一举强攻，定能将其击溃！”但三好长逸却持反对意见：
“此言差矣。胜军山易守难攻，强攻伤亡过大；且石山本愿寺的一向一揆在大和、河内作乱，若我等在此折损，后方恐生变故。不如先围住胜军山，断其粮草待其自溃。”两人争执不下，最终采取半围半攻的策略。
北白川之战就此爆发，三好军擂鼓助威向胜军山上发起进攻。
足利义辉亲自坐镇指挥，手持太刀斩杀爬上工事的三好士兵。浪人武士虽装备简陋，却为了将军的恩义与重返京都的希望拼死抵抗。战斗异常惨烈，足利军浪人武士每天都有伤亡，仅仅数日，便有七十余幕臣奉公众战死，尸体染红了北白川的河水。
“将军殿下，粮草只够支撑十日！”负责后勤的家臣向足利义辉禀报，语气中满是焦虑。足利义辉看着山下密密麻麻的三好军，又望向远处京都的方向，心中泛起一丝绝望。他知道，若再得不到支援，胜军山迟早会被攻破。
可就在此时，三好家后方传来更坏的消息。石山本愿寺的一向一揆在大和国发动大规模叛乱，已然攻占了三好家的两座支城，并且河内国豪族趁机起兵响应一揆。松永久秀接到消息后脸色骤变：“大和若失，后方将无屏障！必须立即回师！”
三好长逸也意识到局势危急：“足利义辉坚守不出，我军若继续围困，恐陷入腹背受敌之境。不如暂且撤军，先平叛再说！”就这样，三好军在对胜军山发起最后一次进攻后，突然撤军向西而去。
站在胜军山上的足利义辉看着三好军撤退的背影，先是一愣，随即明白过来，三好家陷入两面作战困境。他立即下令趁此机会加快筑城，以期能够在胜军山站稳脚跟，未来与三好家实现长期对峙。
近江工匠再次忙碌起来，运来石块木材，在胜军山构筑起一座小型城堡，又在山脚下挖掘更深的壕沟，引入北白川的河水形成护城河。足利义辉知道，这是他与三好长庆博弈的关键所在，只要守住胜军山，他就有与三好家谈判的资本。
足利义辉在胜军山站稳脚跟，派人向细川晴元、六角义贤请求援助，却发现这两位盟友早已没了往日热情。细川晴元见三好军撤军便按兵不动，只派来少量粮草敷衍；六角义贤则借口需防备浅井家，拒绝再派一兵一卒。
足利义辉这才明白，所谓的支持不过是利益交换，一旦局势缓和，这些盟友便会立即抽身。而三好长庆这边，虽然率军平定了石山本愿寺的一向一揆，却也付出了不小的代价。数千部众战死，粮草消耗巨大。
松永久秀趁机向三好长庆进言：“将军在胜军山筑城，若我军再次进攻，恐难速胜；且将军之名仍有号召力，若长期对峙，近畿豪族恐生二心。不如与其和解，让他返回京都仍做本家傀儡，如此便既消除了隐患，又能借将军正统之名巩固我家统治。”
三好长庆本就不想与足利义辉彻底撕破脸，他需要将军这个符号来安抚近畿，也需要通过幕府名义来压制其他大名。如今石山本愿寺的威胁既然尚未完全
