全最上家的家名存续，以及本领安堵，就只能想方设法与上杉家进行联姻。而且，他对嫡女最上义姬的颜值还是很有自信的——三岁之时就发长及膝，光可鉴人，而且容貌更是远超村山郡之中的同龄人。
毕竟最上家曾经还在站在上杉家的对立面（支持伊达稙宗一方），甚至还一度支持鲇贝家、上郡山家等南出羽的国人领主们对伊达晴宗治下的置赐郡腹地展开袭扰，并一度阻断越后上杉家与伊达晴宗之间的联系。
对于最上义守的这个请求，清定并没有立即答应下来。
此时，嫡长子越后太郎丸已与前任古河公方足利晴氏的嫡女足利梓姬有了婚约，待越后太郎丸元服以后便要迎娶足利梓姬为正室；次男小笠原次郎丸才继承原信浓守护家府中小笠原家的家名不久，还与武藏有了国人领主三田纲秀嫡女的笛姬定下了婚约。
而绫姬、畠山花照姬二人虽身怀六甲，但清定也不敢确定她们二人能百分百为自己诞下男孩。
再加上清定因最上家曾经与上杉家为敌之事，较为厌恶最上家，并没有因最上义守后来的恭顺而改变，情愿将村山郡郡司一职让较早臣从越后上杉家的寒河江城城主寒河江兼广来担任。
然而，当此事被越后太郎丸得知后，他就立即来到了尾浦城本丸的小广间之中。
“太郎丸？你不是应该去酒田凑游玩了吗？”清定在见到越后太郎丸一路小跑至自己的面前后，有些吃惊。
“儿臣有要事要向父亲大人进谏，此事还关系到将来当家在羽州的统治能否稳如磐石，就放弃了前往酒田凑游玩之事了。”越后太郎丸在向坐在案桌前的清定行了一礼后，便说明了一下为何要放弃前往酒田凑游玩的缘故。
“哦？”清定顿时来了精神，他倒是想听听看越后太郎丸有何要事能关系到上杉家对出羽一国的统治，便立即将手中的毛笔放下，并示意一旁的侍候的近臣五味高重、穴泽善右卫门等人离开小广间。
“儿臣听闻最上出羽守有意献上其嫡女义姬与当家进行联姻，不知此事当真？”越后太郎丸见五味高重、穴泽善右卫门等人离开小广间后，才开口向清定问道。
“恩，确有此事。为父尚未对最上出羽守进行回复。”清定点了点头，他很好奇是谁那么嘴快，将此事传到了越后太郎丸的耳中。
“那父亲大人之意，是否愿意与最上家进行联姻？”越后太郎丸一边问着，一边走到了案桌旁重新坐下。
“为父并无此意。一、你与次郎丸皆有婚约；二、家中一门之人尚无适龄之人可联姻。”清定一边摸着越后太郎丸的头，一边将自己的想法告知。
“父亲大人难道是准备拒绝吗？如此一来，甚为不妥！”越后太郎丸当即表示反对。
“恩？这有何不妥？最上家虽然是足利将军家的庶子家之一，享有屋形号免许，并世袭羽州探题职，但最上出羽守却不如寒河江兵部少辅、左泽式部少辅、白岩备前守、白鸟左卫门尉、中条右卫门尉等村山郡诸将恭顺。还一度支持上郡山家、鲇贝家等置赐郡诸将与本家为敌。”清定随即将不愿与最上家联姻的缘由说出。
“可父亲大人，如今当家治下领国周边尚未平静，三好筑前守更是称霸于近畿诸州，对京公方殿的跋扈之举更是传遍了五畿七道；虾夷人还零星对北奥诸郡的沿海地区进行袭扰，或是劫掠过往商船；东海道诸州半数没有静谧，今川家、武田家仍联合着北条左京大夫与北条相模守殿进行交锋，甚至还有对信州图谋不轨的迹象。愿父亲大人抑情抚慰，以苍生、大业为念。只要当家能获得最上家之助，那么当家在南羽州六郡的统治将稳如磐石，北羽州、奥州诸将更不敢轻易对当家造成威胁了。”越后太郎丸缓缓劝说道。
